Simon Prescott è un uomo giovane, bello e di successo, per raggiungere il quale è passato sopra i sentimenti delle persone che amava di più, prima di rendersi conto di quanto la propria vita stava andando alla deriva. Simon è cambiato da allora, ha ridimensionato se stesso e la sua visione del mondo, ma una cosa è rimasta tale e quale: è convinto che le donne siano esseri inferiori e niente riesce a fargli cambiare idea.
Katherine Hannover è una donna giovane, bella e convinta delle proprie capacità. Non sopporta le ingiustizie ed è pronta a fare qualunque cosa per affermare se stessa, compreso sfidare l’uomo che si frappone tra lei e la realizzazione professionale a cui ambisce. Per questo orchestra una “truffa” ai danni di Simon, fingendosi un uomo per farsi assumere da lui e dimostrargli che non è necessario essere portatori di pene per svolgere il suo stesso lavoro.
Tra crisi di identità sessuale, coincidenze improbabili e situazione al limite del surreale, Simon e Kate capiranno che le certezze crollano e i piani possono cambiare.